SÍNTESE DE N-ACILHIDRAZONAS DERIVADAS DA SALICIL-HIDRAZIDA POTENCIALMENTE ATIVAS CONTRA TUBERCULOSE
Keywords:
Sintese, N-acilhidrazonas, Atividade antituberculose, RMN.Abstract
Mesmo com o desenvolvimento de novos medicamentos nas últimas décadas, a resistência aos antimicrobianos propagou-se rapidamente, ocasionada principalmente pelo uso incorreto de antibióticos, como por exemplo a tuberculose. Dessa forma, microrganismos outrora sensíveis a certos medicamentos, agora provocam doenças reemergentes e difícil tratamento. As N-acilhidrazonas, constituem classes de compostos com amplas atividades biológicas, incluindo atividade anticâncer, antifúngica, antibacterianas e controladora de crescimento vegetal. Desta forma, este trabalho tem como objetivos sintetizar, e determinar rendimentos desses compostos, assim como caracterizar os precursores desses produtos, que posteriormente podem ser candidatos a fármacos melhores. Sintetizou-se quatro N-acilhidrazonas derivadas da salicilhidrazida com os aldeídos: cinamaldeído, 4-metoxibenzaldeido, 4-hidroxibenzaldeido, e vanilina. A salicilhidrazida foi sintetizada reagindo o salicilato de metila sintetizado com hidrato de hidrazina. As N-acilhidrazonas foram sintetizadas através da condensação dos aldeídos com a salicilhidrazida, utilizando-se etanol, catálise ácida e agitação magnética. Os sólidos formados, foram lavados com água e secos a temperatura ambiente apresentando os seguintes rendimentos: 100%, 50,85%, 75%, e 100% para os compostos derivados do cinamaldeído, 4-metoxibenzaldeido, 4-hidroxibenzaldeido, e vanilina respectivamente. Todos os compostos foram submetidos a análises de cromatografia em camada delgada para verificação da pureza. Os rendimentos obtidos a partir dessas sínteses, tem relação direta com sua estrutura molecular, pois alguns grupos presentes no anel benzênico diminuem a eletrofilicidade da carbonila, deixando-o estável e não favorecendo a formação dos produtos. Os precursores das N-acilhidrazonas (salicilato de metila e salicilhidrazida), foram caracterizados por meio de dados de infravermelho, RMN de hidrogênio e carbono-13, no qual comprovaram a real formação do produto esperado.
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